Регистрация

Версия для слабовидящих
Кто постигает новое, лелея старое, тот может быть учителем
Конфуций
Сертификат владельца сайта
Сертификат владельца сайта http://www.kuksova-irina.ru/
Школа "Карьера"
Высшая школа делового администрирования
Проголосуй за наш сайт
Оцените мой сайт





Результаты
счетчик посещений
Банк Интернет-портфолио учителей
Мир олимпиад
ФГОС урок

Установите себе наш баннер

Показать код баннера
Сейчас на сайте: 21
Периодическая таблица
Таблица растворимости
Праздники сегодня

Спирты: химические свойства, получение, применение


I. Химические свойства спиртов 


В химических реакциях гидроксисоединений возможно разрушение одной из двух связей:

  • С–ОН с отщеплением ОН-группы
  • О–Н с отщеплением водорода

Это могут быть реакции замещения, в которых происходит замена ОН или Н, или реакция отщепления (элиминирования), когда образуется двойная связь.

Полярный характер связей С–О и О–Н способствует гетеролитическому их разрыву и протеканию реакций по ионному механизму. При разрыве связи О–Н с отщеплением протона (Н+) проявляются кислотные свойства гидроксисоединения, а при разрыве связи С–О – свойства основания и нуклеофильного реагента.

С разрывом связи О–Н идут реакции окисления, а по связи С–О – восстановления.

Таким образом, гидроксисоединения могут вступать в многочисленные реакции, давая различные классы соединений. Вследствие доступности гидроксильных соединений, в особенности спиртов, каждая из этих реакций является одним из лучших способов получения определенных органических соединений. 

1. Кислотно-основные свойства

RO- + H+ ↔ ROH ↔ R+ + OH-

                                                                                                                             алкоголят-ион

Кислотные свойства уменьшаются в ряду, а основные возрастают:

HOH →    R-CH2-OH    →    R2CH-OH    →    R3C-OH

вода          первичный           вторичный          третичный

1. Кислотные свойства

Взаимодействие с активными щелочными металлами:

Видео-опыт: Взаимодействие этилового спирта с металлическим натрием

2C2H5OH + 2 Na → 2C2H5ONa + H2

                                    этилат натрия

Алкоголяты подвергаются гидролизу, это доказывает, что у воды более сильные кислотные свойства

C2H5ONa + H2O ↔ C2H5OH + NaOH

2. Основные свойства

Взаимодействие с галогенводородными кислотами:                       

Видео-опыт: Взаимодействие этилового спирта с бромоводородом

C2H5OH + HBr  H2SO4(конц) C2H5Br + H2O

                                                        бромэтан

Лёгкость протекания реакции зависит от природы галогенводорода и спирта – увеличение реакционной способности происходит в следующих рядах: 

  • HF < HCl < HBr  < HI
  • первичные  <  вторичные  <   третичные 

2. Окисление

1). В присутствии окислителей [O] – K2Cr2O7 или KMnO4 спирты окисляются до карбонильных соединений:

Видео-опыт: Окисление этилового спирта раствором перманганата калия

Видео-опыт: Окисление этилового спирта кристаллическим перманганатом калия

Видео-опыт: Каталитическое окисление этанола

Видео-опыт: Окисление этанола (тест на алкоголь)

Первичные спирты при окислении образуют альдегиды, которые затем легко окисляются до карбоновых кислот.

При окислении вторичных спиртов образуются кетоны. 

Третичные спирты более устойчивы к действию окислителей. Они окисляются только в жестких условиях (кислая среда, повышенная температура), что приводит к разрушению углеродного скелета молекулы и образованию смеси продуктов (карбоновых кислот и кетонов с меньшей молекулярной массой).                                    

В кислой среде: 

Для первичных и вторичных одноатомных спиртов качественной реакцией является взаимодействие их с кислым раствором дихромата калия. Оранжевая окраска гидратированного иона Cr2O72- исчезает и появляется зеленоватая окраска, характерная для иона Cr3+ . Эта смена окраски позволяет определять даже следовые количества спиртов. 

CH3- OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → CO2 + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 6H2

3CH3-CH2-OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → 3CH3COH + K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 7H2O

В более жёстких условиях окисление первичных спиртов идёт сразу до карбоновых кислот:                                                   3CH3-CH2-OH + 2K2Cr2O7 + 8H2SOt→ 3CH3COOH + 2K2SO4 + 2Cr2(SO4)3 + 11H2O

Третичные спирты устойчивы к окислению в щелочной и нейтральной среде. В жёстких условиях (при нагревании, в кислой среде) они окисляются с расщеплением связей С-С и образованием кетонов и карбоновых кислот. 

В нейтральной среде: 

CH3 – OH + 2KMnO→K2CO3 + 2MnO2 + 2H2O, а остальные спирты до солей соответствующих карбоновых кислот. 

2). Качественная реакция на первичные спирты

 
 
3). Горение (с увеличением массы углеводородного радикала – пламя  становится всё более коптящим)                         CnH2n+1-OH + O2 → CO2 + H2O + Q 

Видео-опыт: Горение спиртов

3. Реакции отщепления 

1) Внутримолекулярная дегидратация

CH3-CH2-CH(OH)-CH3        t>140,H2SO4(к)→      CH3-CH=CH-CH3 + H2O

бутанол-2                                                                  бутен-2               

       

В тех случаях, когда возможны 2 направления реакции, например:         

Дегидратация идет преимущественно в направлении I, т.е. по правилу Зайцева – с образованием более замещенного алкена. 

Правило Зайцева:

Водород отщепляется от наименее гидрированного атома углерода соседствующего с углеродом, несущим гидроксил. 

2) Межмолекулярная дегидратация

2C2H5OH     t<140,H2SO4(к)→   С2H5-O-C2H5 + H2O

                                                         простой эфир 

При переходе от первичных спиртов к третичным увеличивается склонность  к отщеплению воды и образованию алкенов; уменьшается способность образовывать простые эфиры. 

3) Реакция дегидрирование и дегидратация предельных одноатомных спиртов –реакция С.В. Лебедева

2C2H5OH      425,ZnO,Al2O3→     CH2=CH-CH=CH2 + H2 + 2H2

4. Реакции этерификации

Спирты вступают в реакции с минеральными и органическими кислотами, образуя сложные эфиры. Реакция обратима (обратный процесс – гидролиз сложных эфиров).

II. Получение спиртов 


1. В промышленности 

1. Из водяного газа (получение метанола – древесный спирт)                

CO + 2Ht,p → CH3OH 

2. Брожение глюкозы (получение этанола)            

C6H12O6    дрожжи →    2C2H5OH + 2CO2 

3. Гидратация алкенов

 

2. В лаборатории 

Взаимодействие галогеналканов R-Г с водными растворами щелочей                     

CH3Cl + NaOH t, водн.р-р.→ CH3OH + NaCl (р. обмен) 

III. Применение


Метанол СН3ОН – используют как растворитель, в производстве муравьиной кислоты, а также в производстве формальдегида, применяемого для получения фенолформальдегидных смол, в последнее время метанол рассматривают как перспективное моторное топливо. Большие объемы метанола используют при добыче и транспорте природного газа. Метанол – наиболее токсичное соединение среди всех спиртов, смертельная доза при приеме внутрь – 100 мл.

 

 

 

 

 

Этанол С2Н5ОН – исходное соединение для получения ацетальдегида, уксусной кислоты, а также для производства сложных эфиров карбоновых кислот, используемых в качестве растворителей. Кроме того, этанол – основной компонент всех спиртных напитков, его широко применяют и в медицине как дезинфицирующее средство.

 

 

 

 

 

 

 

IV. Тренажеры


Тренажер №1: Химические свойства предельных одноатомных спиртов

Тренажер №2: Способы получения предельных одноатомных спиртов

Тестовые задания по теме "Спирты"

ЦОРы


Видео-эксперимент: “Окисление этилового спирта оксидом меди (II)

Видео-опыт: Качественная реакция на этанол

Видео-опыт:Качественная реакция на многоатомные спирты

Видео-опыт: Горение спиртов

Видео-опыт:Взаимодействие этилового спирта с металлическим натрием

Видео-опыт: Взаимодействие этилового спирта с бромоводородом

Видео-опыт: Окисление этилового спирта раствором перманганата калия

Видео-опыт:Окисление этилового спирта кристаллическим перманганатом калия

Видео-опыт: Каталитическое окисление этанола

Видео-опыт: Окисление этанола (тест на алкоголь)

 


Документы (всего: 1)
Документы (всего: 1)