10 классТема 1. Теория строения органических соединений4. Классификация органических реакций и соединений
Регистрация

Версия для слабовидящих
Плох тот воспитатель детей, который не помнит своего детства
Эбнер Эшенбах
Сертификат владельца сайта
Сертификат владельца сайта http://www.kuksova-irina.ru/
Центр дистанционного образования

 

 

 

 
Мир олимпиад

ФГОС урок

Высшая школа делового администрирования

Установите себе наш баннер

Показать код баннера
Сейчас на сайте: 36
Школа "Карьера"
Проголосуй за наш сайт
Оцените мой сайт





Результаты
счетчик посещений
Банк Интернет-портфолио учителей
Периодическая таблица
Таблица растворимости
Праздники сегодня

Классификация органических реакций. Классификация органических соединений

Данный урок познакомит вас с темой «Классификация органических реакций и соединений». Будут систематизированы знания учащихся об органических веществах, определены критерии классификации органических соединений и реакций. Вы узнаете о составлении схемы классификации органических веществ, что такое скелет молекул, как классифицируют вещества по классам и функциональным группам.

I. Классификация органических реакций


1. Классификация по механизму реакции

В зависимости от способа разрыва ковалентной связи в реагирующей молекуле органические реакции подразделяются на радикальные и ионные реакции.

1. Гомолитические (радикальные) реакции

Например, галогенирование алканов (реакция цепная)

CH4 + Cl2 hν → CH3Cl + HCl (1 стадия)              

CH3Cl + Clhν → CH2Cl2 + HCl (2 стадия)

СH2Cl2 + Cl2 hν → CHCl3 + HCl (3 стадия)

CHCl3 + Cl2 hν → CCl4 + HCl (4 стадия)

Внимание! В реакциях замещения алканов легче всего замещаются атомы водорода у третичных атомов углерода, затем у вторичных и, в последнюю очередь, у первичных.

2. Гетеролитические (ионные)

Гетеролитический распад ковалентной полярной связи приводит к образованию нуклеофилов (анионов) и электрофилов (катионов):

а) 

б) H2O → H+ + OH-

Образовавшиеся ионы вступают в дальнейшие превращения, например:

CH3+     +       OH-        →     CH3OH

электрофил      нуклеофил

Ионные реакции  делятся по характеру реагента, действующего на молекулу, наэлектрофильные и нуклеофильные.

Электрофил E (любящий электроны)  это частица, которая атакует атом углерода органического соединения, отнимая у него электронную пару (является акцептором электронов). Примеры частиц – электрофилов: H3O+H+HClHNO3NO2+AlCl3 и др.

Нуклеофил N (любящий ядро) – это частица, которая атакует атом углерода, предоставляя ему электронную пару (является донором электронов). Такие частицы, как правило, обладают основными свойствами. К ним относятся: OH-Cl-S2-NH3H2OR-OHCH3O- и др.

Нуклеофильные реакции – это реакции органических веществ с нуклеофилами, т.е. анионами или молекулами, которые предоставляют электронную пару на образование новой связи:

СH3Br(субстрат)   +   NaOH(реагент-нуклеофил)   →   CH3OH + NaBr

Электрофильные реакции – реакции органических соединений с электрофильными реагентами, т.е. катионами или молекулами, которые имеют свободную орбиталь, готовые принять электронную пару для образования новой связи

C6H6 (субстрат) + HO:-  NO2+(реагент –электрофил) → C6H5–NO2 + H – OH 

2. Классификация по направлению и конечному результату химического превращения

Это реакции замещения, присоединения, отщепления (элиминирования), перегруппировки, окисления и восстановления.

Реакции замещения - замена атомов водорода или группы атомов на другой атом или группу атомов.

Реакции присоединения - введение атома или группы атомов в молекулу непредельного соединения, что сопровождается разрывом в этом соединении π – связей.

Реакции отщепления (элиминирование) - реакции, в ходе которых  происходит отщепление атомов или групп атомов от молекулы органического соединения с образование кратной связи.

Реакции изомеризации (перегруппировка) - реакции с изменением строения вещества, но с сохранением химического состава.

Реакции изомеризации

Типы химических реакций в органической химии

II. Классификация органических соединений


Углерод соединяется друг с другом одинарными и кратными связями (двойными и тройными), образуя прямые, разветвлённые и замкнутые цепи.

а) Прямая (неразветвлённая) цепь:

CH3 – CH2 – CH– CH3  

СH2 = CH – CH2 – CH3

CH ≡ C – CH2 – CH3

CH2 = CH – CH = CH2                                                                 

б) Разветвлённая цепь:

                    

Классификация ациклических органических соединений

в) Замкнутая цепь:

 

К циклическим соединениям относятся карбоциклические

и гетероциклические соединения – содержащие в цикле кроме атомов углерода атомы других элементов – кислорода, азота и др.

Функциональные производные углеводородов

 

( -R  или   -СnH2n+1) это углеводородный радикал, частица, образующаяся при отрыве атома водорода от молекулы предельного углеводорода (алкана)

Например,

-СН3 метил; -С2Н5 этил.

Классификация циклических органических соединений

III. Тренажеры


Тренажер №1. “Реакции замещения

Тренажер №2. Реакции отщепления (элиминирования)

Тренажер №3. Реакции присоединения

Тренажер №4. Основы номенклатуры органических соединений