10 классТема 1. Теория строения органических соединений3. Электронная природа химических связей
Регистрация

Версия для слабовидящих
Кто не может взять лаской, тот не возьмет и строгостью
Антон Павлович Чехов
Сертификат владельца сайта
Сертификат владельца сайта http://www.kuksova-irina.ru/
Школа "Карьера"
Высшая школа делового администрирования
Проголосуй за наш сайт
Оцените мой сайт





Результаты
счетчик посещений
Банк Интернет-портфолио учителей
Мир олимпиад
ФГОС урок

Установите себе наш баннер

Показать код баннера
Сейчас на сайте: 10
Периодическая таблица
Таблица растворимости
Праздники сегодня

Электронная природа химических связей в органических соединениях. Способы разрыва связей в молекулах органических веществ


Данный урок поможет вам получить представление о теме «Ковалентная связь в органических соединениях». Вы вспомните природу химических связей. Узнаете о том, за счет чего образуется ковалентная связь, что является основой этой связи. На этом уроке также рассматривается принцип построения формул Льюиса, рассказывается о характеристиках ковалентной связи (полярности, длине и прочности), объясняется теория А. Бутлерова

I. Электронная природа химических связей в органических соединениях


1. Все органические вещества содержат углерод. В молекулах органических веществ углерод переходит в возбуждённое состояние:

2. Органическим соединениям свойственны ковалентные связи. Ковалентная связь в молекулах характеризуется: энергией, длиной, насыщаемостью и пространственной направленностью.

а) Из курса химии 8 класса вы знаете, что ковалентная связь образуется за счёт перекрывания электронных облаков, при этом выделяется энергия, чем больше перекрывание, тем больше выделяется энергии и  тем прочнее связь.

Типы перекрываний электронных облаков в порядке возрастания их прочности и энергии выделяемой при образовании:

σ(s – s) < σ(s – p) < σ (p – p)

б) Длина связи определяется расстоянием между центрами ядер связывающихся атомов и измеряется в нанометрах (1 нм = 10-9 м). С повышением кратности связи (одинарная, двойная, тройная) длина становится меньше, а энергия выше:

(С – С)  <  (C = C)  <  (C ≡ C) 

в) Под насыщаемостью связи понимают способность образовывать строго определённое количество ковалентных связей.

г) Направленность ковалентной связи определяется взаимным расположением электронных облаков, участвующих в образовании химической связи. Ковалентная связь образуется в направлении максимального перекрывания электронных орбиталей взаимодействующих атомов. 

Вы уже знаете, что атом углерода содержит на внешнем уровне четыре валентных электрона:

1 электрон на s – орбитали сферической формы

3 электрона на трёх  p – орбиталях, орбитали имеют форму гантели и расположены под углом 90˚.

Рис.  Атом углерода в возбуждённом состоянии (s1px1py1pz1) 

Таким образом можно предположить, что в молекуле метана CH4 атом углерода не может образовать 4 одинаковых связи с четырьмя атомами водорода (1 атом водорода имеет 1 электрон на s – орбитали сферической формы).  Однако экспериментально доказано, что в молекуле метана все связи С – Н равноценны и направлены к вершинам правильного тетраэдра под углом 109˚28`.

В 1931 г. американский учёный Л. Полинг доказал, что в молекуле метана в момент образования молекулы электронные облака смешиваются и образуют гибридные электронные облака, происходит процесс гибридизации.

II. Гибридизация атомных орбиталей


Гибридизация – процесс смешения разных, но близких по энергии, орбиталей данного атома, с возникновением  того же числа новых гибридных орбиталей, одинаковых по форме и энергии.

В зависимости от числа вступивших в гибридизацию орбиталей атом углерода может находиться в одном их трёх состояний гибридизации: sp3, sp2, sp.

Явление гибридизации

1) sp3 – гибридизация

Происходит смешение одной s и трёх p орбиталей. Образуются четыре одинаковые гибридные орбитали, расположенные относительно друг друга под тетраэдрическим углом 109˚28`. Образуются 4 ковалентные σ – связи. 

Анимация: “Основные типы гибридизации атома углерода. SP3-гибридизация”

SP3-Гибридизация

Рис. Строение молекулы метана СН4 (тетраэдрическое)

2) sp2 – гибридизация:  

Происходит смешение одной s и двух p орбиталей. Образуются три одинаковые гибридные орбитали, они расположены относительно друг друга под углом 120˚,  лежат в одной плоскости и стремятся к вершинам треугольника. Образуются 3 ковалентные σ – связи.

Анимация: “SP2- гибридизация”

sp2-Гибридизация

Оставшаяся одна негибридизованная орбиталь расположена перпендикулярно  плоскости образования σ – связей и участвует в образовании  П - связи. 

Рис. Строение молекулы этилена С2Н4 (плоское тригональное) 

3) sp – гибридизация

Происходит смешение одной s и одной p орбитали. Образуются две одинаковые гибридные орбитали, они расположены относительно друг друга под углом 180˚,  лежат на одной линии. Образуются 2 ковалентные σ – связи. 

Анимация: “SP-гибридизация”

SP-Гибридизация

Оставшиеся две негибридизованные  орбитали расположены во взаимно перпендикулярных плоскостях и образуют  две П - связи.

Рис. Строение молекулы ацетилена С2Н2 (линейное)

Направленность гибридных орбиталей в пространстве,  а следовательно, и геометрическое строение молекул зависят от типа гибридизации. На форму молекулы в пространстве влияет  направленность только σ – связей.

Типы гибридизации

III. Степень окисления атома углерода 


Для атома углерода  в органических соединениях характерны степени окисления от -4 до +4.

Пример №1

С-4H4

C-3H3 – C-3H3

C-2H2=C-2H2

C-1H ≡ C –1H

Пример №2  

Укажите степени окисления всех элементов в CH3CH2OH     

Решение. Нахождение степеней окисления в органических соединениях имеет свою специфику. В частности, необходимо отдельно находить степени окисления для каждого атома углерода. Рассуждать можно следующим образом. Рассмотрим, например, атом углерода в составе метильной группы (СН3 –) . Данный атом  С соединен с 3 атомами водорода и соседним атомом углерода. По связи С-Н происходит смещение электронной плотности в сторону атома углерода (т. к. электроотрицательность  углерода  превосходит ЭО водорода). Если бы это смещение было полным, атом углерода приобрел бы заряд -3.

Атом С в составе группы -СН2ОН связан с двумя атомами водорода (смещение электронной плотности в сторону С), одним атомом кислорода (смещение электронной плотности в сторону О) и одним атомом углерода (можно считать, что смещения эл. плотности в этом случае не происходит). Степень окисления углерода равна -2 +1 +0 = -1.  

Ответ: С-3H+13C-1H+12O-2H+1.

IV. Простая и кратная ковалентные связи


Способность атома углерода иметь разные степени окисления и лёгкость гибридизации позволяет атому углерода образовывать одинарные, и кратные (двойные и тройные связи) не только с другими атомами углерода, но и с атомами других элементов-органогенов:

СН3 – СН3 (1 σ – сигма связь С-С)

CH2=CH2 (1 σ – сигма связь С-С и 1 П – пи связь С-С)

CH ≡ CH (1 σ – сигма связь С-С и 2 П – пи связи С-С)

V. Способы разрыва связей в молекулах органических веществ и механизмы органических реакций


Разрыв ковалентной связи может происходить  двумя способами.

1. Разрыв связи, при котором каждый атом получает по одному электрону из общей пары, называется гомолитическим: 

Например,

CH4 свет CH3∙  +   ∙H

Cl2  свет Cl∙  +   ∙Cl

В результате гомолитического разрыва образуются сходные по электронному строению частицы, каждая из которых имеет неспаренный электрон. Такие частицы называются свободными радикалами.

Радикал – свободный атом или частица с неспаренными электронами, неустойчив и способный быстро вступать в химическую реакцию.

Гомолитический разрыв сопровождает процессы, осуществляемые при высоких температурах; на свету; при радиоактивном облучении в отсутствие растворителя (в газовой фазе) или неполярных растворителях. Гомолитическому разрыву подвергаются малополярные или неполярные связи C-CC-HCl-Cl и др.

2. Если при разрыве связи общая электронная пара остается у одного атома, то такой разрыв называется гетеролитическим

А+ - электрофильная частица,

- - нуклеофильная частица

Например,

CH3Сl  CH3+  +   :Cl-

В результате образуются разноименно заряженные ионы - катион и анион. Если заряд иона сосредоточен на атоме углерода, то катион называют карбокатионом, а анион - карбанионом.

Карбокатион

Карбоанион

Устойчивы более разветвлённые катионы!

Ионный тип разрыва связи характерен для  П- связей и полярных σ –  связей; при наличии полярного растворителя или катализатора.

Виды разрыва ковалентной связи в молекулах органических веществ

Механизмы образования ковалентной связи (повторение)

Свободные радикалы

VI. Тренажёры


Тренажер №1. Сокращенные электронные (графические) формулы атома углерода (невозбужденное и возбужденное состояние)

Тренажер №2. Валентность и cтепень окисления атома углерода в различных соединениях

ЦОРы


Анимация: “Основные типы гибридизации атома углерода”

Анимация: “SP2- гибридизация”

Анимация: “SP-гибридизация”

Виртуальная образовательная лаборатория: “Изготовление молекул УВ”


Документы (всего: 1)
Документы (всего: 1)