Регистрация

Версия для слабовидящих
Воспитателем и учителем надо родиться; им руководит прирожденный такт
Адольф Дистервег
Сертификат владельца сайта
Сертификат владельца сайта http://www.kuksova-irina.ru/
Центр дистанционного образования

 

 

 

 
Мир олимпиад

ФГОС урок

Высшая школа делового администрирования

Установите себе наш баннер

Показать код баннера
Сейчас на сайте: 29
Школа "Карьера"
Проголосуй за наш сайт
Оцените мой сайт





Результаты
счетчик посещений
Банк Интернет-портфолио учителей
Периодическая таблица
Таблица растворимости
Праздники сегодня

Изомерия

I. Строение органических веществ. Явление изомерии


Изомеры – вещества с одинаковым строением молекулы, но разными химическим строением и свойствами.

Изомеры. Изомерия

II. Виды изомерии


1. Структурная – заключается в различной последовательности соединения атомов в цепи молекулы:

1) Изомерия углеродной цепи (углеродного скелета)

Следует отметить, что атомы углерода в разветвленной цепи различаются типом соединения с другими углеродными атомами. Так, атом углерода, связанный только с одном другим углеродным атомом, называется первичным, с двумя другими атомами углерода – вторичным, с тремя – третичным, с четырьмя – четвертичным.

https://lh6.googleusercontent.com/p9EwyqKesIZApL-fo7NbiyL81LM4ZrFqnJ4dkGcZw2Q=w259-h153-no

Структурная изомерия: изомерия углеродного скелета

2) Изомерия положения

  • положения кратных связей

https://lh3.googleusercontent.com/-fKz2vtrwvH8/VVIvT2A_4AI/AAAAAAAAJLQ/OFNaUW7r1Q8/w742-h88-no/9%25D0%25B9.jpg

Структурная изомерия: изомерия положения кратных связей (двойных и тройных)

  • положения функциональных групп
https://lh6.googleusercontent.com/-I1z--L-F8mQ/VVIvTuu67wI/AAAAAAAAJLM/YpHFC_HyKac/w744-h124-no/10%25D0%25B9.jpg

Структурная изомерия: изомерия положения функциональных групп

3) Изомерия межклассовая
https://lh6.googleusercontent.com/-ANuO1Tz5rgU/VVIwT99CWYI/AAAAAAAAJLg/YccpdNcbLbo/w679-h46-no/11%25D0%2599.jpg 
 
4) Таутомерия

Таутомери́я (от греч. ταύτίς — тот же самый и μέρος — мера) — явление обратимой изомерии, при которой два или более изомера легко переходят друг в друга. При этом устанавливается таутомерное равновесие, и вещество одновременно содержит молекулы всех изомеров в определённом соотношении. Чаще всего при таутомеризации происходит перемещение атомов водорода от одного атома в молекуле к другому и обратно в одном и том же соединении.

Пример, таутомерные формы глюкозы:

1. Линейная форма глюкозы (альдегидоспирт)

https://sites.google.com/site/himulacom/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no2-izomeria-znacenie-teorii-himiceskogo-stroenia-osnovnye-napravlenia-ee-razvitia/GlucoseFormsq.jpg?attredirects=0

2. Перегруппировка атомов и переход в циклические формы глюкозы (alha и beta)

https://lh3.googleusercontent.com/-XXdpqP8otRc/VVIxvvpLzcI/AAAAAAAAJMA/qMWRmM-Rh8I/w168-h198-no/13%25D0%25B9.jpg
https://lh4.googleusercontent.com/-iy2tTJ_AOtA/VVIxQavew1I/AAAAAAAAJL0/dv_iBR0D7lQ/w179-h430-no/12%25D0%25B9.jpg













 

 

 

2. Пространственная изомерия (стерео) – обусловлена различным положением атомов или групп относительно двойной связи или цикла, исключающих свободное вращение соединённых атомов углерода.

Пространственная изомерия

1. Геометрическая (цис -,  транс – изомерия)

https://lh6.googleusercontent.com/-ebeFFpi3Nx4/VVIzkv8gSNI/AAAAAAAAJMg/TQOjYLSXagI/w739-h515-no/15%25D0%25B9.jpg

2. Оптическая 

Если атом углерода в молекуле связан с четырьмя различными атомами или атомными группами, например: 

https://sites.google.com/site/himulacom/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no2-izomeria-znacenie-teorii-himiceskogo-stroenia-osnovnye-napravlenia-ee-razvitia/u233_1.gif?attredirects=0
то возможно существование двух соединений с одинаковой структурной формулой, но отличающихся пространственным строением. Молекулы таких соединений относятся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение и являются пространственными изомерами.

Изомерия этого вида называется оптической, изомеры – оптическими изомерами или оптическими антиподами:

https://sites.google.com/site/himulacom/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no2-izomeria-znacenie-teorii-himiceskogo-stroenia-osnovnye-napravlenia-ee-razvitia/u233_2.gif?attredirects=0

Молекулы оптических изомеров несовместимы в пространстве (как левая и правая руки), в них отсутствует плоскость симметрии. 
Таким образом,
 оптическими изомерами называются пространственные изомеры, молекулы которых относятся между собой как предмет и несовместимое с ним зеркальное изображение.

https://sites.google.com/site/himulacom/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no2-izomeria-znacenie-teorii-himiceskogo-stroenia-osnovnye-napravlenia-ee-razvitia/post_2.jpg?attredirects=0https://sites.google.com/site/himulacom/zvonok-na-urok/10-klass---tretij-god-obucenia/urok-no2-izomeria-znacenie-teorii-himiceskogo-stroenia-osnovnye-napravlenia-ee-razvitia/ris13.gif?attredirects=0

Оптические изомеры аминокислоты

3. Конформационная изомерия 

Следует отметить, что атомы и группы атомов, связанные друг с другом σ -связью, постоянно вращаются относительно оси связи, занимая различное положение в пространстве друг относительно друга.

Молекулы, имеющие одинаковое строение и различающиеся пространственным расположением атомов в результате вращения вокруг С–С связей, называются конформерами.

Для изображения конформационных изомеров удобно пользоваться формулами – проекциями Ньюмена:

 
 

 

 

Заслоненный  конформер

Заторможенный конформер

Явление конформационной изомерии можно рассмотреть и на примере циклоалканов. Так, для циклогексана характерны конформеры:

Кресло 

 
 
Ванна

III. Тренажеры

 
 
 
Тренажер №4: Изомеры

ЦОРы


Видео: “Строение органических соединений” 

Учебный фильм: “Стереоизомерия”

Документы (всего: 1)
Документы (всего: 1)